Krátko nato prišla Dana, ktorá pracuje ako filmová skriptka, do iného stavu. Ján, ktorý mal v tom čase dvadsaťosem rokov a žil iba svojou prácou, sa k tomu postavil ako chlap a požiadal ju o ruku. Svadbu ale nijako zvlášť neprežívali. „V tej dobe som pôsobil v Černém divadle a v deň našej svadby som musel hrať predstavenie. Takže po obrade sme si dali obed a ja si potom na niekoľko hodín odbehol preč. Keď som sa potom vrátil späť, už to bola taká after párty, kde ma niektorí už ani nespoznávali. Svadobnú noc už si nepamätám.“
Ani príchod ich jediného syna Matyáša na svet ho však príliš nezmenil. Milovaná profesia u neho stále bola veľmi dôležitá. Aj preto zmeškal niektoré zásadné veci v živote svojho syna. „Nebol som pri pôrode, na maturitnom plese a na promóciách. Všetko kvôli práci. A to považujem za mínus. Pretože keď si predstavím, že by moji rodičia neboli na prvom predstavení, veľmi by ma to mrzelo. Mateja to zrejme tiež mrzí…” prezradil v roku 2015 pre český časopis Maminka.
Ani manželstvo sa nezaobišlo bez búrok. Niekoľkokrát sa napríklad špekulovalo o jeho neverách. Pri jednej z nich ho odfotili paparazzi, ako sa v Zlíne vášnivo bozkáva s kvetinárkou. A to už nemohol zapierať a musel s pravdou von. „Keď sa to stane, tak je to nešťastie, ale všetko sa dá vyriešiť, keď dvaja chcú. Bohužiaľ to ale nie je nič normálne,“ vysvetľoval ospravedlňujúco. Dana mu úlet odpustila. Dôvod bol prostý, nechcela rozbíjať rodinu. Odvtedy sa ale drží bokom a v spoločnosti herca takmer nikdy nesprevádza. V šoubiznise sa jej kvôli tomu začalo hovoriť pani Colombová. „Moja žena je veľmi tolerantná. Už jednoducho vie, že keď míňame dve dievčatá zozadu, tak sa vždy nejakým spôsobom pozriem, ako vyzerajú aj z druhej strany,“ vyhlásil herec, ktorý sa netají tým, že v spoločnosti pôvabných žien je veľmi rád.
Ján Čenský je známy tým, že neposedí na mieste a neustále sa snaží udržiavať vo skvelej fyzickej forme. V lete ho nenájdete na preplnenej pláži, ale radšej s pádlom v ruke na rieke, kde potom spí pod širákom. Miluje windsurfing, bicykel aj lyže a tieto koníčky zdieľa aj so svojim synom Matyášom, ktorý sa venuje foteniu. Energiu a tuhý korienok zrejme zdedil po svojom otcovi Milošovi, ktorý sa dožil vysokého veku v plnej sile. Otec bol vášnivým otužilcom, a ešte po deväťdesiatke sa nebál spolu so svojimi synmi skočiť do ľadovej priehrady. Aj keď rodinu pred 1,5 rokom zasiahol jeho odchod, Ján ďalej pokračuje v odkaze aktívneho a radostného života.
