Kelly sa do Hollywoodu dostal začiatkom 40. rokov. Jeho filmovým debutom bol muzikál For Me and My Gal, v ktorom si zahral po boku Judy Garland. Čoskoro sa ukázalo, že nie je iba ďalším pekným hercom, ktorý vie tancovať. Kelly chcel mať kontrolu nad choreografiou a spôsobom, akým bude jeho tanec na plátne vyzerať. Jeho štýl bol úplne iný ako elegantné tanečné čísla Freda Astaira. Kelly pôsobil atletickejšie, energickejšie a mužnejšie. Do tanca zapájal celé telo a využíval aj priestor okolo seba. Práve tým sa stal jedným z najväčších mužských sexsymbolov svojej generácie.
Kellyho filmová kariéra priniesla nielen slávu, ale aj množstvo obdivovateliek. Jeho charizma, atletická postava a sebavedomé vystupovanie z neho urobili jedného z najžiadanejších mužov Hollywoodu. Napriek tomu sa v súkromí neusadil pri jednej veľkej láske na celý život. Prvýkrát sa oženil v roku 1941. Jeho manželkou bola herečka a tanečnica Betsy Blair. Manželstvo trvalo šestnásť rokov a narodila sa im dcéra Kerry. Po rozvode však Kelly na manželstvo nezanevrel.
Jeho druhou manželkou bola Jeanne Coyne, talentovaná tanečnica a choreografka. Poznali sa z profesionálneho prostredia a ich vzťah sa postupne zmenil na lásku. Vzali sa v roku 1960 a mali spolu dve deti – syna Timothyho a dcéru Bridget. Ich spoločný život však ukončila tragédia. Jeanne v roku 1973 zomrela na leukémiu. Mala iba 50 rokov. Pre Kellyho to bola jedna z najťažších rán v živote. Muž, ktorý bol desaťročia zvyknutý rozdávať úsmevy pred kamerami, sa musel vyrovnať so stratou ženy, s ktorou vychovával svoje deti.
