Na obdobie svojej najväčšej slávy spomínal s úsmevom. Bol idolom mnohých dievčat a žien, ktoré na jeho koncertoch prejavovali svoju náklonnosť veľmi spontánne. Jeho niekdajšia popularita však postupne slabla. V roku 1972 sa oženil s Grékyňou Zojou Almetidou, s ktorou mal dve deti – dcéru Katarínu a syna Richarda. V roku 1990 sa s rodinou presťahoval do Grécka. Začiatky v novej krajine neboli jednoduché, musel sa vyrovnať s jazykovou aj kultúrnou bariérou. Postupne začal vystupovať v baroch a venoval sa aj podnikaniu v cestovnom ruchu.
Jeho manželstvo sa však napokon rozpadlo. Práve v Grécku spoznal svoju druhú manželku Danu, s ktorou si vytvoril nový domov. V roku 2000 sa definitívne vrátil do Česka a pokúsil sa obnoviť svoju hudobnú kariéru. Príležitostne koncertoval v hudobných a spoločenských kluboch a vydal aj niekoľko ďalších nahrávok. Bola mu veľkou oporou najmä v období, keď vážne ochorel. Posledné roky prežíval po jej boku. Bob Frídl zomrel 26. februára 2013 vo veku 65 rokov. Svoje posledné štyri dni strávil v brnianskom hospici, kde napokon v skorých ranných hodinách vydýchol naposledy.
Príčinou jeho smrti bola rakovina, s ktorou bojoval približne dva roky. Choroba postupovala veľmi rýchlo a postupne zasiahla aj ďalšie orgány. Okrem pľúc sa nádory objavili aj v nohách a panve, neskôr ochorenie zasiahlo dokonca mozog. Manželka Dana sa o neho počas choroby obetavo starala. Jeho blízky priateľ Jiří Sedláček, s ktorým sa poznali 45 rokov, po spevákovej smrti spomínal na ich posledné stretnutie. Držal ho za ruku a napriek tomu, že bol pod vplyvom sedatív, cítil, že ho vníma.
Keď mu ruku stisol, tento okamih mu navždy zostal v pamäti. Podľa jeho slov bola smrť pre speváka napokon vyslobodením, pretože posledné obdobie života sprevádzali veľké bolesti. Na tvári mu však aj po smrti zostal jeho typický dobrosrdečný úsmev. Posledná rozlúčka s Bobom Frídlom sa konala 5. marca 2013 v Bučoviciach a následne v brnianskom krematóriu. Hoci jeho život poznačili bolestné straty aj zdravotné problémy, na českej hudobnej scéne po sebe zanechal výraznú stopu. Jeho piesne a spomienky na časy, keď patril k obľúbeným hudobným idolom, zostávajú súčasťou českého folku.